近日,国际知名期刊Organic Chemistry Frontiers(《有机化学前沿》)在线发表了我院殷国栋教授团队在新型有机功能分子合成领域的最新研究成果。论文题为Facile single-step synthesis of pentaaryl-substituted pyrano[3,2-b]pyrrol-5(1H)-ones showing aggregation-induced emission(简便单步合成具有聚集诱导发光效应的五芳基取代吡喃并[3,2-b]吡咯-5(1H)-酮)。2021级硕士研究生王永凤为论文第一作者,徐程博士和殷国栋教授为论文通讯作者,湖北师范大学为论文唯一通讯单位。Organic Chemistry Frontiers是Royal Society of Chemistry(英国皇家化学会)与中国化学会、中国科学院上海有机化学研究所合作出版,专注于CHEMISTRY, ORGANIC领域的学术期刊、SCI中科院大类一区期刊,最新影响因子为4.6。
聚集诱导发光(AIE)效应的发现为有机发光材料的研究带来了新的机遇,推动着有机化学研究者们不断革新合成技术来开发具有全新结构的AIE分子。该研究工作合成了具有吡喃酮/吡咯稠合核心单元的螺旋桨状的新型AIE杂环分子,并探讨了其聚集诱导发光的机制。作者以靛红、二芳基环丙烯酮和卤代烷烃为底物,通过单步反应合成了系列多芳基取代吡喃并[3,2-b]吡咯-5(1H)-酮,并通过Suzuki-Miyaura偶联、还原和脱羧反应对产物结构进行修饰,得到了其功能化衍生物。机理研究表明,反应过程中两分子环丙烯酮分别发生C-C键断裂开环并参与分子重构。进一步性能测试表明,该类化合物展现出典型的AIE效应,在聚集态下荧光显著增强并展现出丁达尔效应。通过DFT计算模拟以及化合物的晶体结构堆积分析,揭示该类化合物是由于在聚集态下分子内运动受限从而表现出AIE效应。
该工作得到了湖北省自然科学基金、湖北省教育厅科学研究计划项目等项目的资助。
论文信息:
Facile single-step synthesis of pentaaryl-substituted pyrano[3,2-b]pyrrol-5(1H)-ones showing aggregation-induced emission
Yongfeng Wang, Ruijun Chu, Yanxiao Wang, Mengyuan Zhou, Yuan Chen, Cheng Xu*, Jingyu Sun and Guodong Yin*
Org. Chem. Front., 2024, DOI: 10.1039/D4QO01600A
论文链接:https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2024/qo/d4qo01600a