Organic Letters | 殷国栋/刘郑研究团队在C–H芳基化领域发表最新研究成果

发布者:化学化工学院发布时间:2026-10-29浏览次数:97

近日,国际知名期刊Organic Letters(《有机化学通讯》)在线发表殷国栋/刘郑研究团队在C–H芳基化领域的最新研究成果。论文题为“Substrate-Controlled Divergent Oxidative Cross-Coupling Reaction via Dual-Chelation-Assisted Strategy: −SMe/–SeMe as Traceless Directing Groups”(双螯合辅助策略实现底物调控的发散型氧化交叉偶联反应:−SMe/−SeMe作为无痕导向基)。2024级硕士研究生陶梓康为论文第一作者,殷国栋教授和刘郑副教授为论文通讯作者,湖北师范大学为论文唯一通讯单位。Organic Letters是1999年由American Chemical Society(美国化学会)出版社发行的国际期刊,主要报道有机化学方面的最新研究进展,是原中科院一区TOP期刊、自然指数(Nature Index)期刊,最新影响因子为4.8。

该工作报道一种双螯合辅助的氧化C–H/C–H交叉偶联反应:以甲硫基(−SMe)和甲硒基(−SeMe)作为首例无痕导向基,实现了1-硫(硒)甲基萘C8–H与苯甲酰叔丁胺C2–H的偶联。该反应具有优异的区域选择性与化学选择性,且官能团兼容性良好。在Rh/Ag/HFIP催化体系中,1-硒甲基萘以及2-甲氧基取代的1-硫甲基萘能够发生导向基原位脱除,其余1-硫甲基萘底物则不发生C–S键断裂。值得注意的是,当使用邻二氟苯作为反应溶剂时,该导向基脱除过程可被完全抑制。机理研究表明,硫原子螯合铑催化剂活化C8–H形成了五元环铑中间体,而HFIP促进了反应中C–S和C–Se键的原位断裂。放大实验与后续合成转化进一步证明了该方法的实用价值。

底物调控的发散型氧化交叉偶联反应

该工作得到了国家自然科学基金(22301071)、湖北省科技厅重点研发计划(2024CSA097)、湖北省自然科学基金(2026AFC0026)和湖北省教育厅科学技术研究重点项目(D20252502)的资助。


论文信息:

Substrate-Controlled Divergent Oxidative Cross-Coupling Reaction via Dual-Chelation-Assisted Strategy: −SMe/–SeMe as Traceless Directing Groups

Zikang Tao, Zheng Liu*, Zhanhui He, Lei Wu, Zhitong Zeng, Yiqun Wu, Yuqi Wang, Cheng Xu, Guodong Yin*

Org. Lett., 2026, DOI: 10.1021/acs.orglett.6c04137

论文链接:https://doi.org/10.1021/acs.orglett.6c04137


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